Un gruppo di amici decide di versare una quota annua di duecento dollari a testa per garantire un piccolo tesoretto a chi di loro non dovesse mai sposarsi. Dopo alcuni anni, si sono tutti accasati tranne Michael, che ha un grosso debito di gioco, e Kyle, famigerato donnaiolo. Il primo vuole convincere Natalie, la donna che lui ama, a sposare il secondo, così da dividersi il premio.