Lo stagista inaspettato, film diretto da Nancy Meyers, vede protagonista Ben Whittaker (Robert De Niro), un pensionato settantenne vedovo e annoiato. Un giorno l’uomo scopre che un’azienda di Brooklyn che vende abbigliamento online, ha indetto una selezione di stagisti "senior" alla quale decide di presentarsi. Dopo aver superato brillantemente il colloquio ed essere stato assunto, viene assegnato alle dipendenze di Jules Ostin (Anne Hathaway), la fondatrice della compagnia. La donna, però, impegnata a pieno ritmo nella gestione della società che controlla in modo quasi maniacale, ha poco tempo da dedicare al nuovo stagista.
Ma Ben ci sa fare, ha dalla sua parte l’esperienza e la saggezza tipica degli uomini della sua età: riesce in poco tempo a farsi apprezzare da tutti i suoi giovani colleghi e si guadagna la stima di Jules, costruendo con lei anche un forte legame di amicizia. Un rapporto sul quale la donna farà affidamento nei momenti difficili, quando la vita la metterà davanti a scelte importanti: prima l’ipotesi di dover assumere un manager aziendale che gestisca la sua società; poi l’amara scoperta di un marito (Anders Holm) che, insoddisfatto del suo ruolo di ‘casalingo’, la tradisce con un’altra donna. Così, dopo un viaggio di lavoro a San Francisco con Ben, Jules prenderà una delle decisioni più importanti della sua vita…